Μία γραφική κωμόπολη με πολλούς κρυμμένους θησαυρούς – Σύμφωνα με τη μυθολογία, η ονομασία της προέρχεται από τον Κυπάρισσο, γιο του Μινύα
Σύμφωνα με τη μυθολογία, η ονομασία της προέρχεται από τον Κυπάρισσο, γιο του Μινύα. Ο Κυπάρισσος, καλός κυνηγός και φίλος του Θεού Απόλλωνα, σκότωσε κάποτε στο κυνήγι ένα ελάφι, και έκτοτε μελαγχόλησε. Λίγο πριν πεθάνει, οι Θεοί τον λυπήθηκαν και άκουσαν τις παρακλήσεις του, κάνοντάς τον κυπαρίσσι. Μια άλλη θεωρία θέλει το όνομα της κωμόπολης να προέρχεται από τα πολλά κυπαρίσσια που φύονται στην περιοχή, και δημιουργούν καταπράσινα δάση.
Το 2010 η αρχαιολογική σκαπάνη έφερε στο φως σημαντικά ευρήματα, που φανερώνουν πως η περιοχή κατοικείται ήδη από τους Ύστερους Ελληνιστικούς Χρόνους (2ος αι. π.Χ.) και η κατοίκησή της συνεχίστηκε έως την Ύστερη Ρωμαϊκή Εποχή (4ος αι. π.Χ.). Κατά την ανασκαφή αποκαλύφθηκε ένα εκτεταμένο συγκρότημα κατοικιών, τμήμα του αρχαίου παράλιου οικισμού, καθώς και πολλά κεραμικά, νομίσματα, αγκίστρια και βελόνες για το ράψιμο των διχτυών, ένδειξη πως η κύρια ασχολία των κατοίκων ήταν η αλιεία.
Σε αντίθεση με τα αρχαία χρόνια, στα τέλη του 19ου και τις αρχές του 20ου αιώνα η περιοχή της Κυπαρισσίας, όπως και οι γειτονικές περιοχές του Πύργου, των Φιλιατρών και των Γαργαλιάνων, άκμασαν οικονομικά με την άνθιση του εμπορίου και την καλλιέργεια της σταφίδας, καθώς και τις μεγάλες εξαγωγές της στην Ευρώπη και ειδικά στην Ιταλία. Η ευρύτερη περιοχή της Τριφυλίας διαδραμάτισε σημαντικό ρόλο στην παραγωγή της σταφίδας, κατά το τελευταίο τέταρτο του 19ου αιώνα έως και τις αρχές του 20ου αιώνα, με την σταφιδοκαλλιέργεια να εξελίσσεται σταδιακά σε μονοκαλλιέργεια.
Γύρω από την καλλιέργεια και το εμπόριο της σταφίδας αναπτύχθηκε η λεγόμενη «κοινωνία της σταφίδας», μία μεγάλη δηλαδή μερίδα κόσμου, που ζούσε και ευημερούσε αποκλειστικά από αυτό. Μια ολόκληρη αλυσίδα επαγγελμάτων, από τους σταφιδοπαραγωγούς και τους σταφιδεμπόρους, τους τραπεζίτες, τους μεσίτες, τους παραγγελιοδόχους, τους ασφαλιστές και τους δικηγόρους, μέχρι τους φορτωτές, τους μαουνιέρηδες και τους εργάτες κατασκευής κιβωτίων, ζούσε και πλούτιζε χάρη στην σταφίδα!
Η σημερινή Κυπαρισσία χωρίζεται στην Άνω και Κάτω Πόλη. Η Άνω Πόλη είναι ένας παραδοσιακός, διατηρητέος οικισμός με πολλά διάσπαρτα ιστορικά μνημεία, όπως το Κάστρο της Αρκαδιάς (με πανοραμική θέα στο Ιόνιο), η Πλατεία της Αρκαδιάς, οι Κρήνες στην είσοδο του φρουρίου, τα Δημόσια Λουτρά και τα γραφικά καλντερίμια, ενώ η Κάτω Πόλη είναι πιο σύγχρονη, με ελάχιστα παραδοσιακά στοιχεία, και φτάνει μέχρι την ακρογιαλιά.
Στην άνω μεριά του οικισμού βρίσκεται και το Λαογραφικό Μουσείο Κυπαρισσίας, που έχει ως στόχο την διατήρηση, την προβολή και τη διαφύλαξη κάθε είδους παραδοσιακού υλικού ή πνευματικού δημιουργήματος των κατοίκων της Τριφυλίας. Εκεί κατά καιρούς φιλοξενούνται διάφορες εκθέσεις, και πραγματοποιούνται πολιτιστικές εκδηλώσεις. Το Μουσείο στεγάζεται στο αναπαλαιωμένο κτίριο του παλιού Επαρχείου. Στο κτίριο αυτό υπηρέτησε ως έπαρχος ο Χρηστάκης Παλαμάς, και έμεινε επίσης εκεί για περίπου έναν χρόνο, όπως και ο αδερφός του Κωστής Παλαμάς, στα χρόνια που ήταν φοιτητής.
